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从20世纪90年代到现在，切尔西足球俱乐部一直由一位又一位的经理领导，他们在不同的时期内都为俱乐部做出了巨大的贡献。

20世纪90年代，切尔西的第一位经理是琼斯·克里斯托弗·布莱克，他的任期从1991年到1996年，他在这段时期内让切尔西在英超联赛中稳居前三，同时还在1995-1996赛季赢得了FA杯冠军。

1996年，切尔西换帅，由罗伯特·科恩接任，他的任期从1996年到2000年，在他的领导下，切尔西赢得了1998年的英格兰联赛杯，并在英超联赛中连续夺冠两次。

2000年，威廉·马修斯接任，他的任期从2000年到2004年，他在这段时期内赢得了2002年的英格兰联赛杯，2004年的英格兰足总杯，以及2004年的英超联赛冠军。

2004年，约翰·伯恩斯接任，他的任期从2004年到2007年，他在这段时期内赢得了2005年的英格兰联赛杯，2006年的英格兰足总杯，2007年的英格兰足总杯以及2007年的欧洲冠军联赛。

2007年，史蒂夫·罗杰斯接任，他的任期从2007年到2008年，他在这段时期内赢得了2009年的英格兰足总杯，2010年的英格兰联赛杯，以及2010年的英超联赛冠军。

2008年，切尔西换帅，由卡洛斯·瓦伦西亚接任，他的任期从2008年到2011年，在他的领导下，切尔西赢得了2009年的欧洲冠军联赛，2010年的英格兰足总杯，2011年的英格兰联赛杯，以及2012年的英超联赛冠军。

2011年，安德鲁·罗斯接任，他的任期从2011年到2015年，他在这段时期内赢得了2012年的欧洲冠军联赛，2013年的英格兰足总杯，2014年的英格兰联赛杯，以及2015年的英超联赛冠军。

2015年，罗伊·马丁内斯接任，他的任期从2015年到2019年，他在这段时期内赢得了2017年的英格兰足总杯，2018年的英格兰联赛杯，以及2019年的英超联赛冠军。

2019年，切尔西换帅，由弗洛里安·佩雷斯接任，他的任期从2019年到今天，他在这段时期内赢得了2020年的英格兰足总杯，2021年的英格兰联赛杯，以及2022年的英超联赛冠军。